Praeguse Kuressaare Vanalinna Kooli valge kivimaja ajalugu on pikk ja väärikas, tegemist on väga mitmes etapis ehitatud hoonega. Kompleksi vanim osa on valminud ilmselt elamuna 18. sajandi lõpul, 1811. aastal ostis selle riik ja kohaldas koolimajaks. Umbes kümme aastat hiljem tehti esimene suurem ümberehitus. 19. sajandi keskel, 1842–1843, hoonet laiendati. Siiski jäi see toona veel ühekorruseliseks, ühelt osalt isegi lammutati teine korrus. Aastakümneid töötas majas saksakeelne Kuressaare kreiskool. 1860. aastatel reorganiseeriti see kõigepealt progümnaasiumiks, seejärel aga juba täieliku gümnaasiumikursusega Kuressaare poeglastegümnaasiumiks. Nagu mujal Eestis, nii tuli ka Saaremaal 1880. aastatel üle minna vene õppekeelele, 1887. aastal muudeti ka gümnaasium Kuressaares venekeelseks. 1890. aastatel valmis maja järjekordne laiendus.

20. sajandi algul, mil gümnaasiumihariduse poole pürgijaid, sh talupojaseisusest õpilasi, sai kiiresti arenevas ühiskonnas üha rohkem, ei mahtunud kool tagasihoidlikku majja enam ära. Aastatel 1907–1910 ehitati hoone seetõttu taas täielikult ümber, nüüd sai see osaliselt teise korruse ja juugendstiilis fassaadid, lisati võimla. Oletatud on, et tegemist pidi olema mõne Riia arhitekti loominguga (kõige tõenäolisemalt Aleksei Kieselbasch), kohalikud ehitusmeistrid poleks ehk osanud sedavõrd moodsat maja projekteerida. Pärast Eesti iseseisvumist avati majas 1919. aastal juba eestikeelne Saaremaa segagümnaasium (hiljem ühisgümnaasium) – see tähendas, et nüüd olid majja õppima oodatud ka tütarlapsed. 1944. aastal sõjatules hävinud hoone taastati sõja järel lihtsustatuna. Lisaks vaestele ja keerulistele aegadele (vahepeal oli hoone hoopis Nõukogude sõjaväe käes ja taastati koolina alles 1960. aastate alguseks) oli selle põhjuseks ilmselt ka tõsiasi, et juugendstiil oli tolleks ajaks täiesti moest ära. Nõukogude ajal jõudis siin tegutseda mitu kooli, vahepeal näiteks ka hoopis venekeelne keskkool, majas on olnud ka Kuressaare õhtukeskkool ja spordikool. Hoonet restaureeriti 2005. aastal, kuid juugendliku ilme täielikust taastamisest ulatuslike sõjajärgsete muudatuste tõttu loobuti.

Tekst: Oliver Orro